《有机反应机理概览》主要通过阐述各类常见有机化合物的反应活性和主要反应来介绍反应机理。全书共13章，第1章概论，主要讨论与有机反应机理相关的概念，如路易斯结构、共振结构、有机反应的驱动力、离去基团和反应机理的表达等；后续12章为反应机理各论，系统论述了烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃与有机金属化合物、苯与芳烃、醇、醚与1,2-环氧化物、醛和酮、酚和醌、羧酸、羧酸衍生物、脂肪胺与芳香胺等常见化合物的结构与反应活性，及其常见反应的反应机理，其顺序与多数有机化学教材大致相同。
《有机反应机理概览》可作为高等学校化学、化工、制药、环境、材料、能源等专业有机化学、高等有机化学的配套参考教材，也可供从事有机工艺开发和工艺研究的技术人员参考。
第1章概论/1
1.1什么是反应机理1
1.2反应机理的重要性2
1.3重要的有机反应机理概念2
1.3.1有机物分子结构的表达2
1.3.2定域与离域3
1.3.3常用箭头符号的涵义4
1.3.4反应机理的表达4
1.3.5共价键的断裂方式6
1.3.6亲核试剂与亲电试剂7
1.3.7底物与离去基团7
1.3.8酸和碱8
1.3.9亲电试剂和亲核试剂与路易斯酸碱的关系11
1.3.10芳香性11
1.3.11诱导效应、共轭效应和超共轭效应12
1.3.12空间效应13
1.3.13共振结构13
1.3.14理解平衡15
1.4有机反应活性中间体16
1.4.1碳正离子16
1.4.2碳负离子18
1.4.3烯醇负离子19
1.4.4其他带负电荷的碳中间体21
1.4.5自由基22
1.4.6碳烯23
1.4.7氮烯24
1.5有机反应的主要类型及其反应机理24
1.5.1加成反应25
1.5.2消除反应25
1.5.3取代反应25
1.5.4重排反应27
1.5.5氧化还原反应28
1.5.6周环反应28
1.6有机反应的驱动力28
1.6.1离去基团28
1.6.2小分子形成30
1.6.3环张力释放30
1.6.4形成芳香分子30
1.7有机物的反应活性及反应机理分析31
1.7.1元素的电负性与化学键的极化32
1.7.2根据共价键的极化确定分子的反应活性33
1.7.3反应机理分析33
1.7.4反应机理表达中常见的问题34
1.7.5有机分子反应活性的相似性分析35
第2章烷烃/38
2.1烷烃的结构与反应活性38
2.2烷烃的自由基取代38
2.2.1自由基取代的过程38
2.2.2碳自由基取代的过渡态38
2.2.3氯化39
2.2.4气相硝化39
2.2.5磺化和氯磺化39
2.2.6自动氧化40
2.3小环烷烃的开环加成40
2.3.1与卤素加成41
2.3.2与氢卤酸加成41
第3章烯烃/42
3.1烯烃的结构与反应活性42
3.2烯烃的亲电加成42
3.2.1加卤素43
3.2.2加氢卤酸45
3.2.3加次卤酸46
3.2.4羟汞化-还原和烷氧汞化-还原47
3.2.5与其他亲电试剂加成48
3.3烯烃的自由基加成48
3.4烯烃与碳烯加成49
3.5烯烃的亲电取代50
3.6烯烃的氧化51
3.6.1硼氢化-氧化51
3.6.2环氧化51
3.6.3氧化为邻二醇52
3.6.4氧化断裂53
3.7烯烃的硼氢化-还原54
3.8烯烃α-氢的自由基取代54
3.9共轭双烯的特征反应55
3.9.11，4-共轭加成55
3.9.2狄尔斯-阿尔德反应56
第4章炔烃/57
4.1炔烃的结构与反应活性57
4.2加成反应57
4.2.1亲电加成57
4.2.2亲核加成59
4.3炔负离子的反应59
4.4炔烃的氧化60
4.5炔烃的还原60
第5章卤代烃与有机金属化合物/62
5.1卤代烷的结构与反应活性62
5.2亲核取代反应62
5.2.1SN2反应63
5.2.2SN1反应63
5.2.3紧密离子对机理64
5.3亲核取代反应中的邻基参与65
5.4消除反应66
5.4.1E2消除66
5.4.2E1消除67
5.4.3E1cB机理68
5.5消除的选择性68
5.6取代还是消除69
5.7有机金属化合物70
5.7.1有机金属化合物的形成70
5.7.2有机金属化合物的反应70
5.7.3过渡金属催化碳碳键偶联简介72
5.8卤代烃的氧化与还原72
5.8.1氧化72
5.8.2还原73
第6章苯与芳烃/75
6.1苯的结构与反应活性75
6.2芳香族亲电取代反应75
6.2.1反应机理76
6.2.2反应示例76
6.3苯环上既有取代基对亲电取代的影响78
6.3.1两类定位基78
6.3.2共振理论解释78
6.3.3卤素的定位效应80
6.4芳香族亲核取代反应81
6.4.1加成消除机理81
6.4.2加成消除机理的选择性及共振论解释81
6.4.3加成消除机理中卤素的活性82
6.4.4消除加成机理82
6.4.5碳正离子机理83
6.5苯及其衍生物的伯奇还原83
6.6苯的重要衍生物的典型反应84
6.6.1烷基苯84
6.6.2联苯85
6.7萘85
6.7.1亲电取代85
6.7.2氧化还原87
第7章醇/88
7.1醇的结构与反应活性88
7.2醇羟基氢的置换88
7.3醇羟基的取代89
7.3.1卤代89
7.3.2光延反应91
7.4醇羟基的亲核反应92
7.4.1与醇反应生成醚92
7.4.2与卤代烷反应生成醚93
7.4.3与含氧无机酸、羧酸及其衍生物反应生成酯93
7.4.4与磺酰氯反应生成磺酸酯94
7.4.5加成到醛酮的羰基94
7.4.6加成到碳碳双键94
7.4.7加成到碳氮三键94
7.5醇消除为烯烃95
7.6醇的氧化96
7.6.1六价铬化合物96
7.6.2活化的二甲亚砜97
7.6.3TEMPO催化法99
7.6.4戴斯-马丁氧化100
7.6.5欧芬脑尔氧化100
7.6.6氧化的实现101
7.7邻二醇101
7.7.1氧化断裂101
7.7.2酸催化重排102
第8章醚与1，2-环氧化物/104
8.1醚104
8.1.1醚的结构与反应活性104
8.1.2盐的形成与醚键的断裂104
8.1.3维蒂希重排106
8.1.4克莱森重排106
8.1.5醚的自动氧化107
8.21，2-环氧化物107
8.2.11，2-环氧化物的反应活性107
8.2.2环氧开环107
8.2.3环氧化物重排108
8.2.4与三苯基膦反应生成烯烃109
第9章醛和酮/110
9.1醛酮的结构与反应活性110
9.2羰基上的亲核加成反应110
9.2.1与碳亲核试剂反应110
9.2.2与氧亲核试剂反应112
9.2.3与氮亲核试剂反应113
9.2.4与硫亲核试剂反应114
9.3烯醇式和烯醇负离子的形成及其亲核反应114
9.3.1烯醇式和烯醇负离子形成114
9.3.2烯醇式和烯醇负离子的反应115
9.4醛和酮的氧化117
9.4.1醛氧化为羧酸118
9.4.2酮的贝耶尔-维利格氧化119
9.5醛和酮的还原119
9.5.1还原为醇119
9.5.2脱羰基反应120
9.5.3活泼金属单分子及双分子还原121
9.6醛的氧化还原歧化121
9.7二苯乙醇酸重排122
9.8α，β-不饱和醛酮123
9.8.1亲电加成123
9.8.2亲核加成123
9.9其他124
9.9.1醛的聚合124
9.9.2甲醛的胺甲基化反应125
9.9.3醛酮羰基氧的氯代126
第10章酚和醌/127
10.1酚127
10.1.1酚的结构与反应活性127
10.1.2酚及酚氧负离子的亲核反应127
10.1.3芳环亲电取代反应129
10.1.4萘酚羟基的取代132
10.1.5酚的氧化133
10.1.6苯多酚的特征反应133
10.2醌134
10.2.1醌的结构与反应活性134
10.2.2苯醌羰基的亲核加成134
10.2.3苯醌的1,4-亲核加成135
10.2.4苯醌的1,4-亲电加成135
10.2.5苯醌碳碳双键的亲电加成136
10.2.6苯醌与双烯体的环加成136
第11章羧酸/137
11.1羧酸的结构与反应活性137
11.2羧酸及羧酸根作为亲核试剂的反应137
11.2.1羧酸盐与卤代烷反应生成酯137
11.2.2羧酸盐与羧酸酰氯反应生成酸酐138
11.2.3羧酸与无机酰卤反应138
11.3羧基上的加成消除反应139
11.3.1与醇反应139
11.3.2与双氧水反应139
11.3.3与胺反应140
11.3.4与羧酸反应140
11.3.5与碳亲核试剂反应140
11.4羧酸烯醇式的反应140
11.4.1羧酸的自身缩合141
11.4.2羧酸的α-卤代141
11.5羧酸的还原141
11.5.1氢化铝锂还原142
11.5.2乙硼烷还原142
11.6羧酸的脱羧142
11.7甲酸的还原性143
第12章羧酸衍生物/145
12.1羧酸衍生物的结构与反应活性145
12.2羰基碳上的亲核取代146
12.2.1与碳亲核试剂反应146
12.2.2与氧亲核试剂反应147
12.2.3与氮亲核试剂反应148
12.3烯醇式及烯醇负离子的形成及其亲核反应148
12.3.1乙酸酐与苯甲醛反应149
12.3.2酯的α-烷基化149
12.3.3酰胺的霍夫曼降解150
12.3.4己二腈的分子内缩合150
12.3.5β-二羰基化合物的典型反应150
12.4羧酸衍生物的化学还原151
12.4.1还原酰氯为醇或醛151
12.4.2还原酯为醇或醛151
12.4.3还原酰胺为胺152
12.4.4还原腈为胺或醛152
12.4.5金属钠还原酯153
12.5酯的热消除153
12.6腈的亲核反应154
第13章脂肪胺与芳香胺/155
13.1胺的结构与反应活性155
13.2脂肪胺155
13.2.1与卤代烷反应生成季铵盐及季铵碱的反应155
13.2.2叔胺的氧化及氧化胺的反应157
13.2.3重氮化及重氮盐的反应157
13.3芳香胺159
13.3.1苯胺的环上亲电取代159
13.3.2重氮化及重氮盐的反应160
参考文献/163
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