《有机化学》(第二版)是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材，本书按官能团体系顺序，脂肪族和芳香族混编方式编写，系统介绍各类官能团反应和反应机理，突出结构和性质的依赖关系。全书共16章，分为三部分：第一部分为有机化学基本理论（包括化学键理论、立体化学基础和有机化合物的结构表征等）和烃类；第二部分为烃的衍生物，包括卤代烃、含氧化合物和含氮化合物；第三部分为专论，包括杂环化合物、元素有机化合物和天然有机化合物等。每章后还精选多篇阅读材料，并配有习题。
《有机化学》(第二版)可作为高等院校化学、应用化学、化工、轻工、石油、纺织、材料、药学、环境、生物、食品、制药、安全、高分子、林产、冶金、农学等专业的教材，也可作为其它相关专业的教学用书或参考书，亦可作为相关行业工程技术人员的参考用书。
孔祥文，沈阳化工大学，教授，有机化学教研室主任，孔祥文，沈阳化工大学应用化学学院教授，主讲本科课程：《有机化学》、《有机合成化学》、《高等有机化学》、《粘合剂选论》 、《染料化学》、等。主讲硕士研究生课程：《不对称合成化学》等。
第1章绪论1
1.1有机化学的研究内容1
1.2有机化合物的一般特点2
1.3有机化合物的分类2
1.3.1按碳架分类2
1.3.2按官能团分类3
1.4有机化合物分子结构和构造式4
1.5共价键5
1.5.1共价键的形成5
1.5.2共价键的属性9
1.6有机反应的基本类型12
1.6.1均裂12
1.6.2异裂12
1.7有机化合物的研究方法13
阅读材料14
习题15
第2章烷烃17
2.1烷烃的通式和同分异构17
2.1.1烷烃的通式17
2.1.2烷烃的同分异构17
2.2烷基的概念18
2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子18
2.2.2烷基18
2.3烷烃的命名18
2.3.1普通命名法19
2.3.2衍生命名法19
2.3.3系统命名法19
2.4烷烃的结构20
2.4.1碳碳σ键的形成20
2.4.2烷烃的构象21
2.5烷烃的物理性质23
2.5.1沸点（b.p.）24
2.5.2熔点(m.p.)24
2.5.3相对密度25
2.5.4溶解度25
2.5.5折射率25
2.6烷烃的化学性质25
2.6.1自由基取代反应26
2.6.2氧化反应30
2.6.3异构化反应30
2.6.4裂化反应30
2.7烷烃的来源和制法31
2.7.1烷烃的来源31
2.7.2烷烃的制法32
阅读材料33
习题33
第3章不饱和烃36
3.1烯烃和炔烃的结构36
3.1.1碳碳双键的形成37
3.1.2碳碳叁键的组成37
3.1.3π键的特性38
3.2烯烃和炔烃的通式和同分异构38
3.2.1烯烃和炔烃的通式38
3.2.2烯烃和炔烃的同分异构38
3.3烯烃和炔烃的命名39
3.3.1烯烃、炔烃的衍生命名法39
3.3.2烯烃、炔烃的系统命名法39
3.3.3烯烃顺反异构的命名41
3.4烯烃和炔烃的物理性质43
3.5烯烃和炔烃的化学性质44
3.5.1加氢45
3.5.2亲电加成47
3.5.3自由基加成57
3.5.4亲核加成59
3.5.5氧化反应59
3.5.6α-氢原子的反应62
3.5.7炔烃的活泼氢反应64
3.5.8聚合反应66
3.6烯烃和炔烃的来源和制法68
3.6.1烯烃的来源68
3.6.2烯烃的制法68
3.6.3乙炔的工业生产69
3.6.4炔烃的制法69
3.7二烯烃的分类和命名70
3.7.1二烯烃的分类70
3.7.2二烯烃的命名和异构现象71
3.8二烯烃的结构71
3.8.1丙二烯的结构71
3.8.21,3-丁二烯烃的结构72
3.9共轭体系73
3.9.1π-π共轭体系73
3.9.2p-π共轭体系74
3.9.3超共轭体系75
3.9.4共轭体系的特点76
3.9.5共轭效应的类型76
3.10共振论76
3.10.1共振论的基本概念76
3.10.2采用共振论注意的问题78
3.10.3共振论的应用79
3.11共轭二烯烃的化学性质79
3.11.1亲电加成反应79
3.11.21,4-亲电加成的理论解释81
3.11.3双烯合成反应——Diels-Alder反应82
3.11.4电环化反应85
3.11.5周环反应87
3.11.6聚合反应与合成橡胶87
3.12共轭二烯烃的制法88
3.12.11,3-丁二烯的工业制法88
3.12.22-甲基-1,3-丁二烯的制法89
3.12.3环戊二烯的制法和化学性质89
阅读材料90
习题91
第4章脂环烃96
4.1脂环烃的分类和命名96
4.1.1分类96
4.1.2命名97
4.2环烷烃的物理性质100
4.3脂环烃的化学性质100
4.3.1取代反应100
4.3.2加成反应101
4.3.3氧化反应102
4.3.4异构化反应103
4.3.5裂化反应103
4.4环烷烃的结构和环的稳定性103
4.4.1环烷烃的结构103
4.4.2环烷烃的燃烧热104
4.5环己烷及其衍生物的构象105
4.5.1环己烷的构象105
4.5.2环己烷衍生物的构象107
4.6脂环烃的来源和制法109
4.6.1脂环烃的来源109
4.6.2脂环烃的制法109
阅读材料110
习题112
第5章芳烃115
5.1芳烃的分类、构造异构和命名115
5.1.1分类115
5.1.2构造异构和命名116
5.2苯分子的结构117
5.2.1苯的Kekulé结构式117
5.2.2价键理论118
5.2.3分子轨道模型118
5.2.4共振论对苯分子结构的解释118
5.3芳烃的物理性质120
5.4单环芳烃的化学性质121
5.4.1亲电取代反应121
5.4.2加成反应125
5.4.3氧化反应126
5.4.4芳烃侧链的反应126
5.5苯环上亲电取代反应机理127
5.5.1卤化反应机理128
5.5.2硝化反应机理129
5.5.3磺化反应机理130
5.5.4烷基化反应机理130
5.5.5酰基化反应机理131
5.6苯环上亲电取代反应的定位规则131
5.6.1定位基的分类131
5.6.2定位基的理论解释132
5.6.3二取代苯亲电取代反应的定位规则137
5.6.4定位规则在合成中的应用138
5.7芳烃的来源139
5.7.1从煤焦油中分离139
5.7.2石油的芳构化139
5.7.3烷基苯制取苯乙烯140
5.8多环芳烃140
5.8.1联苯140
5.8.2萘141
5.8.3蒽和菲146
5.8.4其它稠环芳烃147
5.9芳香性非苯芳烃148
5.9.1Hückel规则和芳香性148
5.9.2非苯芳烃150
5.10富勒烯152
阅读材料153
习题156
第6章对映异构159
6.1有机化合物的旋光性159
6.1.1旋光性160
6.1.2旋光性与结构的关系160
6.2分子的对称因素和手性162
6.2.1对称因素162
6.2.2手性和对映体163
6.3构型的表示和命名163
6.3.1构型的表示方法163
6.3.2构型的命名164
6.4含一个手性碳原子的对映异构167
6.5含两个手性碳原子的对映异构167
6.5.1含两个相同手性碳原子的对映异构167
6.5.2含两个不同手性碳原子的对映异构168
6.6不含手性碳原子的对映异构169
6.6.1丙二烯型化合物169
6.6.2联苯型化合物170
6.7手性有机化合物的合成171
6.7.1潜手性碳原子171
6.7.2外消旋体的拆分171
6.7.3手性合成（不对称合成）173
阅读材料175
习题176
第7章卤代烃180
7.1卤代烃的分类和命名180
7.1.1分类180
7.1.2命名180
7.2卤代烃的物理性质181
7.3卤代烷的化学性质182
7.4卤代烷的亲核取代反应182
7.4.1水解反应182
7.4.2醇解反应183
7.4.3氰解反应183
7.4.4氨解反应184
7.4.5与硝酸银作用184
7.4.6与卤离子的交换反应184
7.5亲核取代反应机理及影响因素184
7.5.1单分子亲核取代反应机理185
7.5.2双分子亲核取代反应机理186
7.5.3分子内亲核取代反应机理187
7.5.4影响亲核取代反应的因素188
7.6卤代烷的消除反应191
7.6.1脱卤化氢反应191
7.6.2Saytzeff消除规则191
7.6.3脱卤素192
7.7卤代烷消除反应机理及影响因素192
7.7.1单分子消除反应机理193
7.7.2双分子消除反应机理193
7.7.3影响消除反应的因素195
7.8亲核取代反应和消除反应的关系195
7.8.1烷基结构的影响195
7.8.2进攻试剂的影响196
7.8.3溶剂的影响196
7.8.4反应温度的影响196
7.9卤代烷与金属的反应196
7.9.1与金属镁的反应——Grignard试剂的生成197
7.9.2与金属钠的反应198
7.9.3与金属锂的反应198
7.10卤代烷的制法199
7.10.1由不饱和烃制备199
7.10.2由醇制备199
7.10.3卤离子交换199
7.11卤代烯烃200
7.11.1卤代烯烃的分类和命名200
7.11.2卤代烯烃的化学性质200
7.11.3卤代烯烃的制法202
7.12卤代芳烃203
7.12.1卤代芳烃的分类及命名203
7.12.2卤代芳烃的物理性质203
7.12.3卤代芳烃的化学性质204
7.12.4卤代芳烃的制法208
7.13有机氟化物209
7.13.1重要的有机氟化物209
7.13.2有机氟化物的制法210
阅读材料212
习题213
第8章光波谱分析在有机化学中的应用218
8.1概述218
8.2紫外光谱（UV）218
8.2.1紫外光谱218
8.2.2电子跃迁219
8.2.3谱图解析示例219
8.3红外光谱（IR）221
8.3.1红外光谱与分子振动221
8.3.2各种基团的特征频率223
8.3.3谱图解析示例224
8.4核磁共振谱（NMR）225
8.4.1核磁共振225
8.4.2化学位移226
8.4.3自旋偶合和裂分228
8.4.4谱图解析示例230
8.4.513C-NMR简介231
8.5质谱（MS）231
8.5.1基本原理231
8.5.2质谱解析示例232
阅读材料233
习题234
第9章醇、酚和醚236
9.1醇和酚的分类、同分异构和命名236
9.1.1醇和酚的分类236
9.1.2醇和酚的同分异构237
9.1.3醇和酚的命名237
9.2醇和酚的结构239
9.3醇和酚的物理性质239
9.4醇和酚的化学性质——共性241
9.4.1弱酸性和弱碱性241
9.4.2醚的生成243
9.4.3酯的生成245
9.4.4氧化反应246
9.4.5与三氯化铁的显色反应249
9.5醇的特性249
9.5.1与氢卤酸反应249
9.5.2与卤化磷反应251
9.5.3与亚硫酰氯反应252
9.5.4脱水反应253
9.6酚的特性257
9.6.1卤化反应257
9.6.2硝化反应257
9.6.3磺化反应258
9.6.4烷基化和酰基化反应258
9.6.5与二氧化碳的反应259
9.6.6与甲醛的反应260
9.6.7与丙酮的反应261
9.6.8还原反应262
9.7醇的制法262
9.7.1由烯烃制备262
9.7.2卤代烃的水解263
9.7.3醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原263
9.7.4由Grignard试剂制备264
9.8酚的制法264
9.8.1卤代芳烃的水解264
9.8.2芳磺酸盐的碱熔265
9.8.3芳胺重氮盐的水解265
9.8.4由异丙苯制备265
9.9多元醇266
9.10醚的结构和命名267
9.10.1醚的结构267
9.10.2醚的命名268
9.11醚的物理性质269
9.12醚的化学性质270
9.12.1盐的生成270
9.12.2醚键的断裂270
9.12.3过氧化物的生成272
9.13醚的制法272
9.13.1由醇脱水272
9.13.2Williamson合成法273
9.13.3乙烯基醚的制取273
9.14环醚273
9.14.1环氧化合物的性质274
9.14.2环氧化合物的制备276
9.14.3大环多醚——冠醚276
阅读材料277
习题278
第10章醛、酮和醌283
10.1醛、酮的结构和命名284
10.1.1醛和酮的结构284
10.1.2醛和酮的命名284
10.2醛和酮的物理性质286
10.3醛和酮的化学性质287
10.3.1醛、酮的反应类型及羰基的反应活性287
10.3.2羰基的亲核加成反应289
10.3.3α-氢原子的反应297
10.4醛和酮的制法304
10.4.1烯烃和炔烃的氧化304
10.4.2同碳二卤代物水解305
10.4.3醇氧化或脱氢305
10.4.4羰基合成306
10.4.5酰氯和酯的还原306
10.4.6由芳烃制备306
10.5α,β-不饱和醛酮的特性307
10.5.1亲电加成307
10.5.2亲核加成308
10.5.3氧化309
10.5.4还原309
10.6醌的结构和命名310
10.7醌的化学性质311
10.7.1还原反应311
10.7.2加成反应312
10.8醌的制法312
阅读材料313
习题314
第11章羧酸及其衍生物317
11.1羧酸的分类和命名317
11.2羧酸的物理性质318
11.3羧酸的化学性质320
11.3.1酸性321
11.3.2羧酸衍生物的生成323
11.3.3羧基的还原反应326
11.3.4脱羧反应327
11.3.5α-氢原子的卤化反应328
11.4羧酸的制法328
11.4.1氧化法329
11.4.2水解法330
11.4.3Grignard试剂与CO2作用330
11.4.4酚酸的合成331
11.5取代酸331
11.5.1卤代酸332
11.5.2羟基酸333
11.6羧酸衍生物的分类和命名335
11.7羧酸衍生物的物理性质335
11.8羧酸衍生物的化学性质337
11.8.1酰基上的亲核取代反应337
11.8.2与Grignard 试剂的反应340
11.8.3还原反应341
11.8.4Hofmann降解反应342
11.9碳酸衍生物343
11.9.1碳酰氯343
11.9.2碳酰胺344
11.9.3胍345
阅读材料346
习题347
第12章β-二羰基化合物352
12.1概述352
12.2烯醇式和酮式的互变异构352
12.3乙酰乙酸乙酯355
12.3.1 合成355
12.3.2 性质357
12.3.3 应用359
12.4丙二酸二乙酯360
12.4.1 合成360
12.4.2 性质361
12.4.3 应用361
12.5其它含有活泼亚甲基的化合物362
12.5.1 含活泼亚甲基的化合物362
12.5.2 Knoevenagel反应363
12.5.3 Michael反应363
阅读材料364
习题367
第13章含氮化合物370
13.1硝基化合物370
13.1.1硝基化合物的分类、结构和命名370
13.1.2脂肪族硝基化合物371
13.1.3芳香族硝基化合物372
13.2胺的分类和命名374
13.3胺的结构376
13.4胺的物理性质377
13.5胺的化学性质379
13.5.1碱性379
13.5.2烃基化380
13.5.3酰基化381
13.5.4磺酰化382
13.5.5氧化382
13.5.6与亚硝酸的反应383
13.5.7与醛的反应384
13.5.8芳胺环上的亲电取代反应384
13.6胺的制法385
13.6.1氨或胺的烃基化385
13.6.2醛或酮的还原胺化385
13.6.3腈和酰胺的还原386
13.6.4Gabriel合成法386
13.6.5Hofmann降解反应387
13.6.6硝基化合物的部分还原387
13.7季铵盐和季铵碱387
13.8重氮化合物和偶氮化合物389
13.8.1概述389
13.8.2重氮盐的制备390
13.8.3重氮盐的反应391
13.9腈395
13.9.1腈的命名395
13.9.2腈的性质395
13.9.3腈的制备396
阅读材料397
习题398
第14章杂环化合物400
14.1杂环化合物的分类、命名和结构400
14.1.1杂环化合物的分类和命名400
14.1.2结构和芳香性402
14.2五元杂环化合物403
14.2.1五元杂环化合物的性质403
14.2.2重要的五元杂环化合物406
14.3六元杂环化合物408
14.3.1吡啶408
14.3.2喹啉和异喹啉410
14.3.3嘌呤412
阅读材料412
习题414
第15章元素有机化合物417
15.1元素有机化合物的分类和命名417
15.1.1元素有机化合物的定义及分类417
15.1.2元素有机化合物的命名417
15.2有机硅化合物417
15.2.1烃基卤硅烷的制法417
15.2.2烃基卤硅烷的性质与应用418
15.3有机磷化合物419
15.3.1膦的制法419
15.3.2膦的性质420
15.4有机锂化合物422
15.4.1有机锂的制法422
15.4.2有机锂的性质422
15.5有机铁化合物423
15.5.1二茂铁的制法423
15.5.2二茂铁的结构和性质423
15.6有机铝化合物424
15.6.1烷基铝的制法424
15.6.2烷基铝的性质425
阅读材料426
习题428
第16章天然有机化合物430
16.1单糖431
16.1.1单糖的分类431
16.1.2单糖的构型431
16.1.3单糖的结构432
16.1.4单糖的化学性质434
16.1.5重要的单糖438
16.2二糖438
16.2.1还原性二糖439
16.2.2非还原性二糖440
16.3多糖441
16.3.1淀粉441
16.3.2纤维素442
16.4氨基酸444
16.4.1氨基酸的结构、分类、命名和构型446
16.4.2氨基酸的性质447
16.4.3氨基酸的制法450
16.5多肽452
16.5.1多肽的组成和命名452
16.5.2多肽结构的测定453
16.5.3多肽的合成456
16.6蛋白质457
16.6.1蛋白质的分类457
16.6.2蛋白质的结构458
16.6.3蛋白质的性质462
16.7核酸464
16.7.1核酸的组成464
16.7.2核酸的结构466
16.7.3核酸的生物功能468
16.8类脂469
16.8.1油脂469
16.8.2磷脂和蜡471
16.9萜类化合物472
16.9.1萜类化合物的分类、结构特点472
16.10甾族化合物476
16.10.1甾族化合物结构特征477
16.10.2重要的甾类化合物477
16.11生物碱480
16.11.1生物碱的性质480
16.11.2重要的生物碱480
阅读材料482
习题484
参考文献488
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